3339-73-9 Asam 3-Phthalimidopropionic

1.1;2.1 1. Sintesis alanin anhidrida ftalat: Tambahkan 100g (1,12mol) alanin ke dalam labu leher tiga 1000mL, 170g (1,15mol) anhidrida ftalat, 5g trietilamina, dan 650mL toluena dipanaskan hingga reaksi refluks, air dipisahkan selama reaksi berlangsung reaksi sampai tidak ada air yang menetes, suhu diturunkan menjadi 20°C, suhu dijaga selama 2 jam, filtrasi hisap, pemanggangan kue saring Keringkan 240,2 g alanin ftalat anhidrida, kemurnian HPLC 99,1%, menghasilkan 97,7%.
I-16.1 Sintesis asam 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic ke dalam labu alas bulat leher 3 3-L yang dibersihkan dan dijaga dengan atmosfir inert sebesar nitrogen, ditempatkan larutan asam 3-aminopropanoat (20 g, 224,48 mmol, 1,00 setara) dan 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33,28 g, 224,69 mmol, 1,00 setara) dalam asam asetat (1.200ml).Diikuti dengan penambahan kalium asetat (66,0 g, 672,49 mmol, 3,00 equiv) dalam beberapa batch pada 0 °C.Larutan yang dihasilkan diaduk selama 3 jam pada suhu 80 °C dalam penangas minyak.Campuran yang dihasilkan dipekatkan dalam kondisi vakum.Reaksi kemudian dipadamkan dengan penambahan 150 mL air.Padatan dikumpulkan dengan penyaringan.Hal ini menghasilkan 40 g (81%) asam 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl)propanoic sebagai padatan putih.R/.0,15 (dalam etil asetat:petroleum eter = 1 : 1)
Campuran β-alanin (5,0 g, 0,056 mol), anhidrida ftalat (8,7 g, 0,059 mol), dan DMF (20 mL) direfluks sambil diaduk selama 3 jam.Campuran yang dihasilkan didinginkan hingga suhu kamar, dituangkan ke dalam air es (~100 mL), dan kemudian disaring dengan cara dihisap.Kue saring dicuci secara berurutan dengan air (15 mL × 3), alkohol (3 mL × 3), dan eter (10 mL × 2), dan kemudian dikeringkan dalam vakum hingga menghasilkan 2e (9,9 g, 80%) sebagai warna putih. padat.
137.6 Langkah 6: Campuran isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) dan asam 3-aminopropanoat (12 g, 135 mmol) diaduk pada 170°C selama 6 jam.Lihat Gambar 2. Setelah reaksi selesai, campuran diencerkan dengan air dan diekstraksi dengan DCM (100 mL x 3).Lapisan organik gabungan dikeringkan dengan natrium sulfat anhidrat, disaring, dan dipekatkan pada tekanan tereduksi untuk menghasilkan asam 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl)propanoat 137g (20 g, 69%) sebagai padatan putih.
Asam 3-Phthalimidopropanoic (4) Campuran anhidrida ftalat (0,32 g, 2,2 mmol) dan b-alanin (0,19 g, 2,2 mmol) dipanaskan dalam labu terbuka hingga 150˚C selama 2 jam.Setelah dingin, ditambahkan H2O (5 mL) dan campuran reaksi diekstraksi dalam CH2Cl2 (2 X 20 mL).Lapisan organik dikeringkan di atas Na2SO4, disaring dan dipekatkan untuk menghasilkan padatan putih (0,3 g) dengan rendemen 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Produk digunakan pada langkah berikutnya tanpa pemurnian lebih lanjut.