52558-24-4 (S)-3-(tert-Butiloksikarbonilamino)-2-asam hidroksipropionat

(S)-isoserin 15a (21 g, 0,20 mol) dilarutkan dalam tetrahidrofuran (100 mL) Dan pelarut campuran larutan natrium hidroksida berair 10 persen (100 mL), Di-tert-butil dikarbonat (50 mL, 0,22 mol) dilarutkan ditambahkan tetes demi tetes. Reaksi dilakukan pada suhu kamar selama 9 jam. Fase berair diatur hingga pH 2 dengan 4 mol/L asam klorida, dan diekstraksi dengan diklorometana/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) dan dikeringkan dengan natrium sulfat anhidrat. Disaring dengan penghisapan, dikonsentrasikan pada tekanan tereduksi, Senyawa judul 15b diperoleh sebagai minyak tidak berwarna (35 g, hasil: 85 persen).
Ke dalam larutan pengadukan S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) dalam dioksan: H2O (100 mL, 1:1 v/v) pada 0° C ditambahkan N-metilmorfolin (4,77 mL, 0,043 mol), diikuti oleh BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) dan reaksi diaduk semalaman dengan pemanasan bertahap hingga suhu kamar.Glisin (1,0 g, 0,013 mol) kemudian ditambahkan dan reaksi diaduk selama 20 menit.Reaksi didinginkan hingga O0C dan sat aq.NaHCO3 (75 mL) ditambahkan.Lapisan berair dicuci dengan etil asetat (2 x 60 mL) dan kemudian diasamkan sampai pH 1 dengan NaHSO4.Larutan ini kemudian diekstraksi dengan etil asetat (3 x 70 mL) dan lapisan organik gabungan ini dikeringkan dengan Na2SO4, disaring dan dipekatkan hingga kering untuk menghasilkan asam N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroksi-propanoat yang diinginkan. (6,30 g, 0,031 mmol, hasil 81,5 persen): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 jam), 2,09 (s, 1 jam), 1,42 (s, 9 jam);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.
N-Boc-3-amino-2(S)-asam hidroksi-propionat;Ke dalam larutan pengadukan S-isoserin (4,0 g, 0,038 mol) dalam dioksan: H2O (100 mL, 1 :1 v/v) pada 0° C ditambahkan N-metilmorfolin (4,77 mL, 0,043 mol), diikuti oleh BoC2O (11,28 mL, 0,049 mol) dan reaksi diaduk semalaman dengan pemanasan bertahap hingga suhu kamar.Glisin (1,0 g, 0,013 mol) kemudian ditambahkan dan reaksi diaduk selama 20 menit.Reaksi didinginkan hingga 0°C dan disimpan dalam aq.NaHCO3 (75 mL) ditambahkan.Lapisan berair dicuci dengan etil asetat (2 x 60 mL) dan kemudian diasamkan sampai pH 1 dengan NaHSO4.Larutan ini kemudian diekstraksi dengan etil asetat (3 x 70 mL) dan lapisan organik gabungan ini dikeringkan dengan Na2SO4, disaring dan dipekatkan hingga kering untuk menghasilkan asam N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propanoat yang diinginkan. (6,30 g, 0,031 mmol, hasil 81,5 persen): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7,45 (bs, 1 H), 5,28 (bs, 1 H), 4,26 (m, 1 H), 3,40-3,62 (m , 2 jam), 2,09 (s, 1 jam), 1,42 (s, 9 jam);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174,72, 158,17, 82, 71,85, 44,28, 28,45.