57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoetanol

Ke dalam larutan 2-(metilamino)etanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) dalam CH2Cl2 (20 ml) ditambahkan Boc2O (1,48 g, 6,79 mmol), dilanjutkan dengan pengadukan pada suhu kamar selama 1 jam.Larutan reaksi diekstraksi dengan air garam dan CH2Cl2.Lapisan organik yang diperoleh dikeringkan dengan MgSO4 dan disaring.Kemudian filtratnya dipekatkan dalam ruang hampa untuk memperoleh senyawa obyek (minyak tidak berwarna, kuantitatif);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);spektrum massa m/e (intensitas relatif) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Contoh 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(metilamino)etil)-1H-imidazol-4-il)thieno[3,2-b]piridin-7-iloksi)fenil)-N3 -(2-metoksifenil)malonamida (96);Langkah 1: tert-Butil 2-hidroksietil(metil)karbamat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) Ke dalam larutan 2-(metilamino)etanol (5,0 g, 67 mmol) dalam THF (50 ml) pada RT ditambahkan Boc2O (15,7 g, 72 mmol) dan campuran reaksi diaduk pada RT selama 4 jam.Campuran reaksi dipekatkan sampai kering dan senyawa judul 97 digunakan langsung pada langkah berikutnya tanpa pemurnian tambahan (11,74 g, hasil 100%).MS (m/z): 176,2 (M+T).
Pembuatan l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)phenoxy]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161)Langkah 1 : Sintesis t-butil2- hidroksietilmetilkarbamat;Ke dalam larutan 2-(metilamino)etanol (500 mg, 0,53 ml, 6,66 mmol) dalam CH2Cl2 (20 ml) ditambahkan BoC2O (1,48 g,6,79 mmol), dilanjutkan dengan pengadukan pada suhu kamar selama 1 jam.Larutan reaksi diekstraksi dengan air garam dan CH2Cl2.Lapisan organik yang diperoleh dikeringkan dengan MgSO4 dan disaring.Kemudian filtratnya dipekatkan dalam ruang hampa hingga diperoleh senyawa benda (minyak tidak berwarna, kuantitatif);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3,74 (q, J= 10,5, 5,2 Hz, 2H) 3,25 (t, J= 5,2 Hz, 2H) 2,91 (s, 3H) 1,45 (s, 9H);spektrum massa m/e (intensitas relatif) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(metilamino)etanol (90,1 g, 1,2 mol) dilarutkan dalam 1,2 L metilen klorida, dan BoC2O (218 g, 1 mol) ditambahkan perlahan ke dalamnya sambil diaduk pada suhu 00C, dilanjutkan pada suhu kamar selama 3 jam.Campuran reaksi dicuci secara berurutan dengan 700 mL larutan berair amonium klorida jenuh, dan 300 mL air.Campuran yang telah dicuci didehidrasi menggunakan natrium sulfat anhidrat dan dipekatkan pada tekanan tereduksi, untuk memperoleh senyawa (a) (175 g, 1 mol, 100%) sebagai minyak tanpa warna. KLT : Rf = 0,5 (50% EtOAc dalam Hex) divisualisasikan dengan Ce-Mo noda1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H).
90,1 g (1,2 mol) 2-(metilamino)etanol dilarutkan dalam 1,2 L metilen klorida, 218 g (1 mol) Boc2O ditambahkan perlahan ke dalamnya sambil larutan yang dihasilkan diaduk pada suhu 0C, dan larutan yang dihasilkan diaduk pada suhu 0C. suhu ruang selama 3 jam.Campuran reaksi dicuci secara berurutan dengan 700 mL larutan amonium klorida jenuh berair dan 300 mL air, didehidrasi menggunakan natrium sulfat anhidrat, dan kemudian dipekatkan pada tekanan tereduksi untuk memperoleh 175 g (1 mol) senyawa minyak akromik yang dilindungi oleh Grup Dewan Komisaris (hasil: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J = 16,2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0,514 mol) senyawa yang diperoleh dilarutkan dalam 1,5 L tetrahidrofuran, 88,0 g (539 mol) N- hidroksiftalimida dan 141 g (0,539 mol) trifenilfosfin ditambahkan ke dalamnya, 106 mL (0,539 mol) diisopropil azodikarboksilat ditambahkan perlahan ke dalamnya sambil mengaduk larutan yang dihasilkan pada 0C, dan larutan yang dihasilkan diaduk selama 3 jam sambil menaikkan suhunya. ke suhu kamar.Setelah konsentrasi campuran reaksi pada tekanan tereduksi, 600 mL isopropileter ditambahkan ke dalamnya, larutan yang dihasilkan diaduk pada suhu 0C selama 1 jam, dan trifenilfosfin oksida tipe padat putih disaring.Padatan dicuci dengan 200 mL isopropileter yang didinginkan hingga 0C dan dikumpulkan dengan filtrat pertama, dan filtrat yang dihasilkan dipekatkan pada tekanan tereduksi untuk memperoleh 198 g campuran Senyawa XX dan diisopropil hidrazodikarboksilat dengan perbandingan pencampuran 10 sampai 15% (hasil: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7,84 (br s, 2H), 7,76 (br s, 2H), 4,34 (d, J = 15,0 Hz, 2H), 3,63 (br s, 2H), 3,04 (d , J = 15,0 Hz, 3H), 1,46 (d, J= 16,2 Hz, 9H)